腺嘌呤


腺嘌呤 （正體）

Free Web Hosting with Website Builder
?
编辑　
腺嘌呤
IUPAC英文名 7H-purin-6-amine
识别
CAS号 73-24-5
PubChem 190
SMILES Nc1ncnc2[nH]cnc12
性质
化学式 C5H5N5
摩尔质量 135.127 g mol-1
熔点 360 - 365 ℃
若非注明，所有数据都依从国际单位制，以及来自标准状况（25 °C, 100 kPa）的条件。
化学品框的说明和参考文献

腺嘌呤（Adenine；A）旧称维生素B4。是一种嘌呤，在生物化学上具有许多不同的功用。于细胞呼吸中，是以富有能量的腺苷三磷酸（ATP），以及辅因子烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）、黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）等形式发生作用。并且在蛋白质生物合成过程里作为DNA与RNA的组成物。

目录

结构与合成

腺嘌呤是一种含氮杂环，化学式为C5H5N5，可形成多种不同的互变异构物，这些异构物之间可以快速转变，且通常被视为相等。

生物体并不是先合成出腺嘌呤之后，才合成各种核甘酸。而是直接以磷酸核糖为基础，逐步并直接合成腺嘌呤核苷酸。腺嘌呤中的嘌呤环是来自许多不同的化合物，包括甲酸盐、甘氨酸、碳酸氢根（HCO3-）、天冬氨酸与谷氨酰胺[1]。经过多个酵素催化步骤之后生成肌核苷单磷酸（IMP），此化合物再经过一连串的反应，成为含有腺嘌呤的单磷酸腺苷（AMP）。

有些人认为地球的生命起源过程中，最早的腺嘌呤是由5个氰化氢（HCN）聚合而成[2]。但也有人反对此理论[3]。

功能

腺嘌呤（左）与胸腺嘧啶（右）的结合方式，虚线为氢键位置。

腺嘌呤可作为核碱基，成为核苷酸的一部分来组成核酸（如DNA或RNA）。DNA分子中，腺嘌呤经由两条氢键与胸腺嘧啶（T）连结，其中一条氢键是位在腺嘌呤-NH2基上的氢原子与胸腺嘧啶的一个氧原子之间；另一条氢键则是位于腺嘌呤的氮原子与胸腺嘧啶氢的原子间。此外在RNA里，则是与尿嘧啶（U）相连。AT与AU配对的特性可以使两条核酸结合。

DNA中的某些段落含有较多的腺嘌呤（同时也会有较多的胸腺嘧啶），例如真核生物的TATA盒（TATA box）与原核生物的普里布诺盒。这些序列的结合力比起GC配对（有三条氢键）较多的区域而言较弱[4]，也较容易解开。

腺苷是一种含有腺嘌呤与核糖的核苷；去氧腺苷则是含有腺嘌呤与去氧核糖的去氧核苷。当腺苷与三个磷酸基团相连时，会转变成为腺苷三磷酸（ATP），属于核苷酸的一种。腺苷三磷酸在细胞代谢里是化学反应所需的化学能基本形式。

在较为早期的文献中，腺嘌呤也称为维生素B4[5]。但是现在已经不再将其视为真正的维生素，同时也不再是维生素B的成员。属于B群维生素的烟碱酸与核黄素，可以和与腺嘌呤组合成生物必需的辅因子烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）及黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）。

外部链接

  • Computational Chemistry Wiki

参考文献

  1. ^ David L. Nelson & Michael M. cox. 'Lehinger. Principles of Biochemistry'. Freeman.
  2. ^ ORÓ, J. (1961). "Mechanism of Synthesis of Adenine from Hydrogen Cyanide under Possible Primitive Earth Conditions". Nature 191: 1193 - 1194. doi:doi:10.1038/1911193a0. 
  3. ^ Shapiro, Robert (June, 1995). "The prebiotic role of adenine: A critical analysis". Origins of Life and Evolution of Biospheres 25: 83-98. doi:10.1007/BF01581575. 
  4. ^ Chalikian T, Völker J, Plum G, Breslauer K (1999). "A more unified picture for the thermodynamics of nucleic acid duplex melting: a characterization by calorimetric and volumetric techniques". Proc Natl Acad Sci U S A 96 (14): 7853 – 8. PMID 10393911. 
  5. ^ Vera Reader (1930). "The assay of vitamin B4". Biochem J. 24 (6): 1827–31.. 
查 • 论 • 编 • 历
主要生物化学物质种类
肽 | 氨基酸 | 核酸 | 糖类 | 核苷糖 | 脂类 | 萜类 | 类胡萝卜素 | 四吡咯 | 辅因子 | 类固醇 | 类黄酮 | 生物碱 | 聚酮 | 配糖类
Analogues of nucleic acids: 核酸类型 Analogues of nucleic acids:
碱基： 嘌呤（腺嘌呤/鸟嘌呤） | 嘧啶（尿嘧啶/胸腺嘧啶/胞嘧啶）
核苷： 腺苷/去氧腺苷 | 鸟苷/去氧鸟苷 | 尿苷 | 胸苷 | 胞苷/去氧胞苷
核苷酸： AMP/UMP/GMP/CMP | ADP/UDP/GDP/CDP | ATP/UTP/GTP/CTP | cAMP/cGMP/cADPR
去氧核苷酸： dAMP/TMP/dGMP/dCMP | dADP/TDP/dGDP/dCDP | dATP/TTP/dGTP/dCTP
核糖核酸： RNA | mRNA | piRNA | tRNA | rRNA | ncRNA | gRNA | shRNA | siRNA | snRNA | miRNA | snoRNA
去氧核糖核酸： DNA | mtDNA | cDNA | 质体 | 黏质体 | BAC | YAC | HAC
核酸相似物： GNA | PNA | TNA | LNA | Morpholino
查 • 论 • 编 • 历
维生素
脂溶性 视黄醇（A） | 麦角固醇与胆钙化醇（D） | 生育酚（E） | 萘醌（K）
水溶性 维生素B群 - 硫胺（B1）、核黄素（B2）、烟酸（B3）、泛酸（B5）、吡哆醇（B6）、生物素（B7）、叶酸（B9）、钴胺素（B12） 胆碱 肌醇| 抗坏血酸（C）






Why are we here?
All text is available under the terms of the GNU Free Documentation License
This page is cache of Wikipedia. History